目次
第1章 すべては原子から始まる
１－１ 原子は何からできているのか
- Ａ 原子の構造
- Ｂ 原子番号・質量数・原子量
１－２ 電子はどこにいるのか
- Ａ 電子殻の種類と定員
- Ｂ 電子殻はエネルギーをもつ
- 電子殻のエネルギーの表し方
- 電子の居場所と安定・不安定
１－３ 電子殻は軌道に分かれる
- Ａ 軌道の種類
- Ｂ 軌道のエネルギーと大きさ
１－４ 軌道はどんな形をしているか
１－５ 電子はどのようにして軌道に入るのか
- Ａ 電子のスピン
- Ｂ 電子配置の約束
- Ｃ 実際の電子配置をみてみる
- 水素からホウ素（1H~5B）の電子配置を見る
- 炭素6Cの電子はどの軌道に入るか
- 窒素からネオン（7N～10Ne）の電子配置を見る
- Ｄ 最外殻の電子（価電子と非共有電子対）
- Ｅ 電気陰性度
第２章 分子をつくる結合と混成軌道
２－１ 結合の種類と分子
- Ａ 分子と化合物
- Ｂ 結合の種類
- 原子間の結合
- 分子間力
２－２ イオンとイオン結合
- Ａ イオン
- Ｂ イオン結合
２－３ 共有結合はどのようにできるか
- Ａ 最も簡単な水素分子の形成
- Ｂ 結合電子は接着剤
- Ｃ 共有結合の条件と本数
２－４ 共有結合の基本はσ結合とπ結合
- Ａ結合軸上にできるσ（シグマ）結合
- Ｂ 軸の上下にできるπ結合
- Ｃ σ結合とπ結合の違い
- 結合回転ができるか
- 結合強度の違い
２－５ 混成軌道がわかれば分子の形がわかる
- Ａ 混成軌道とは
- 混成軌道と合挽きハンバーグ
- 混成軌道の性質
- Ｂ 炭素の混成軌道は3種類
- （1）sp3混成軌道（単結合）
- （2）sp2混成軌道（二重結合）
- （3）sp混成軌道（三重結合）
第３章 基礎的な分子構造を見てみよう
３－１ 有機分子の基本中の基本：メタンの結合
- Ａ メタンの結合状態
- Ｂ メタンの構造の表現法
３－２ 単結合を理解する：エタンの結合
- Ａ メチルラジカルとは
- Ｂ エタンの生成
３－３ エタンの結合回転
- Ａ 立体表現1：木挽き台モデル
- Ｂ 立体表現2：ニューマン投影式
- Ｃ 回転異性体とは
３－４ 二重結合を理解する：エチレンの結合
- Ａ σ骨格とは
- Ｂ π結合と二重結合
- Ｃ 二重結合のシス体とトランス体
- 3-５ 三重結合を理解する：アセチレンの結合
- Ａ アセチレンのπ電子雲
- Ｂ 結合の多重度と混成軌道
第４章 重要な分子の構造を見てみよう
４－１ アンモニアNH3の結合
- Ａ 窒素の混成状態
- Ｂ アンモニアの形
４－２ 水H2Oの結合
- Ａ 水の形
- Ｂ 水素結合
４－３ アンモニウムイオンとオキソニウムイオンの結合
- Ａ 水素陽イオンH+ の構造
- Ｂ アンモニウムイオンNH4+の結合
- Ｃ 配位結合とは
- Ｄ オキソニウムイオンH3O+の結合
４－４ 共役二重結合（1）：ブタジエンの結合
- Ａ ブタジエンの構造式
- Ｂ ブタジエンのπ結合
- Ｃ ブタジエンの二つの構造式
４－５ 共役二重結合（2）：非局在π結合とベンゼン
- Ａ 非局在π結合
- B ベンゼンの結合
- C 非局在π結合の強度
- D 単結合と二重結合の中間
第５章 異性体が分子の種類を多くしている
５－１ 分子式と構造式は何が違うのか？
- Ａ 構造式
- Ｂ 構造式の表現
５－２ 炭化水素の異性体
- Ａ 分子式C4H10の異性体はいくつあるか
- Ｂ 分子式C5H12の異性体はいくつあるか
５－３ 官能基が異なる異性体
- Ａ 置換基とは
- アルキル基
- 官能基
- Ｂ 官能基異性
５－４ 立体異性体
- Ａ 配座異性とは
- Ｂ シス・トランス異性
５－５ 光学異性体
- Ａ 不斉炭素とは
- Ｂ 光学異性体の合成と分離
- Ｃ 光学活性（旋光性）
- Ｄ 生理的性質
- Ｅ 光学異性体の例
第６章 基礎的な分子構造の決め方
６－１ 分子構造の決め方の手順
６－２ 分子量を決めるには
- A 分子量の化学的決定
- 凝固点降下
- 沸点上昇
６－３ 分子式の決定
- Ａ サンプルの燃焼
- Ｂ 原子数比の決定
- （1）原子の重量を求める
- （2）原子数比を求める
６－４ 簡単な分子の構造を決めよう
- Ａ ２個の原子が作る分子の形
- Ｂ ３個の原子が作る分子の形
- Ｃ ４個の原子がつくる分子の形
６－５ 物性による構造の決め方
- Ａ 分子式C2H6Oの分子の形
- Ｂ 分子式CH2O2の形
６－６ 定性反応による構造の決め方
- Ａ 分子式C2H4Oの分子の形
- Ｂ 分子式C2H4O2の分子の形
第７章 スペクトルと分子構造
７－１ スペクトルとは
- Ａ スペクトルの定義
- Ｂ スペクトルの原理
７－２ 質量スペクトル：分子量が分かる
- Ａ 質量スペクトルの原理
- イオン化
- 質量スペクトルの測定
- Ｂ 質量スペクトルの実際
- Ｃ 質量スペクトルからわかること
- 開裂パターン
- 高分解能質量スペクトル（High Resolution MS）
７－３ 分子と光の相互作用
- Ａ 光は電磁波
- 光のエネルギー
- 光の種類
- Ｂ 分子軌道とエネルギー
- 分子軌道
- 分子軌道エネルギー
- Ｃ 電子配置
７－４ UVスペクトル
- Ａ 光吸収
- Ｂ UVスペクトルと分子構造
- Ｃ UVスペクトルの実際
７－５ IRスペクトル
- Ａ 分子の振動回転エネルギー
- Ｂ IRスペクトルの実際
- Ｃ 特性吸収
第８章 ＮＭＲスペクトルと分子構造
８－１ NMRスペクトルの実際
- Ａ NMRスペクトルのチャート
- Ｂ 結合定数とは
- Ｃ 積分強度とは
- Ｄ NMRスペクトルの測定
- 試料
- 測定器
８－２ 分子を磁場に入れるとどうなるか？
- （NMRスペクトルのしくみ）
- Ａ 原子核はスピンしている
- Ｂ 共鳴吸収
８－３ 化学シフトは電子密度を明らかにする
- Ａ 電子密度と実効磁場強度
- Ｂ 化学シフトとは
８－４ 結合定数は立体化学を明らかにする
- Ａ シグナルの分裂
- Ｂ 結合定数とは
８－５ １３ＣＮＭＲスペクトル：炭素原子を見る
- Ａ 13C NMRの測定
- Ｂ 13C NMRの化学シフト
- Ｃ 積分強度
第９章 スペクトルで分子構造を決定しよう
９－１ スペクトルによる構造決定の方針
９－２ ハイマス，UV，IRスペクトルによる簡単な構造決定
- ［例1］ 高分解能質量スペクトルとUV
- ［例2］ 高分解能質量スペクトルとIR，NMR
９－３ 構造式の知見による予備整理
- ［例3］ 異性体の可能性が多い分子構造の決定
- A 可能な構造式をリストアップする
- B 各構造の特徴を見つける
９－４ スペクトルによる知見
- A UVスペクトルによる知見
- B IRスペクトルによる知見
９－５ NMR スペクトルによる決定
- カルボニル体f，gの識別
- エーテル体j，lの識別
第１０章 基礎的な分子の構造を決定しよう
１０－１ 構造決定の実際的手順
- Ａ 可能性の積算
- ［問題］
- Ｂ スペクトルの解析
- （1）分子式を見るポイント
- （2）IRスペクトルを見るポイント
- （3）NMRスペクトルを見るポイント
- （4）13CNMRスペクトルを見るポイント
- Ｃ 構造決定
１０－２ 水素同士の関係の決定
- Ａ 複数個のプロトンとのカップリング
- Ｂ 結合定数
- ジェミナールカップリング
- アリルカップリング
- フェニル基のカップリング
１０－３ 立体異性体の識別
- Ａ シス・トランスの識別
- Ｂ カゴ状化合物の立体識別
- 立体異性体
- 二面角と結合定数
１０－４ 光学異性体の識別
- Ａ 偏光スペクトル
- Ｂ 偏光スペクトルの実際
１０－５ 単結晶Ｘ線解析
- Ａ スペクトルと分子構造
- Ｂ 単結晶X線解析：分子の肖像写真
- Ｃ 単結晶Ｘ線解析の弱点
- 結晶でなければならない
- 結合の存否は分からない