第1章　すべては原子から始まる

１－１　原子は何からできているのか

• Ａ　原子の構造
• Ｂ　原子番号・質量数・原子量

１－２　電子はどこにいるのか

• Ａ　電子殻の種類と定員
• Ｂ　電子殻はエネルギーをもつ
  • 電子殻のエネルギーの表し方
  • 電子の居場所と安定・不安定

１－３　電子殻は軌道に分かれる

• Ａ　軌道の種類
• Ｂ　軌道のエネルギーと大きさ

１－４　軌道はどんな形をしているか

１－５　電子はどのようにして軌道に入るのか

• Ａ　電子のスピン
• Ｂ　電子配置の約束
• Ｃ　実際の電子配置をみてみる
  • 水素からホウ素（1H~5B）の電子配置を見る
  • 炭素6Cの電子はどの軌道に入るか
  • 窒素からネオン（7N～10Ne）の電子配置を見る
• Ｄ　最外殻の電子（価電子と非共有電子対）
• Ｅ　電気陰性度

第２章　分子をつくる結合と混成軌道

２－１　結合の種類と分子

• Ａ　分子と化合物
• Ｂ　結合の種類
  • 原子間の結合
  • 分子間力

２－２　イオンとイオン結合

• Ａ　イオン
• Ｂ　イオン結合

２－３　共有結合はどのようにできるか

• Ａ　最も簡単な水素分子の形成
• Ｂ　結合電子は接着剤
• Ｃ　共有結合の条件と本数

２－４　共有結合の基本はσ結合とπ結合

• Ａ結合軸上にできるσ（シグマ）結合
• Ｂ　軸の上下にできるπ結合
• Ｃ　σ結合とπ結合の違い
  • 結合回転ができるか
  • 結合強度の違い

２－５　混成軌道がわかれば分子の形がわかる

• Ａ　混成軌道とは
  • 混成軌道と合挽きハンバーグ
  • 混成軌道の性質
• Ｂ　炭素の混成軌道は3種類
  • （1）sp3混成軌道（単結合）
  • （2）sp2混成軌道（二重結合）
  • （3）sp混成軌道（三重結合）

第３章　基礎的な分子構造を見てみよう

３－１　有機分子の基本中の基本：メタンの結合

• Ａ　メタンの結合状態
• Ｂ　メタンの構造の表現法

３－２　単結合を理解する：エタンの結合

• Ａ　メチルラジカルとは
• Ｂ　エタンの生成

３－３　エタンの結合回転

• Ａ　立体表現1：木挽き台モデル
• Ｂ　立体表現2：ニューマン投影式
• Ｃ　回転異性体とは

３－４　二重結合を理解する：エチレンの結合

• Ａ　σ骨格とは
• Ｂ　π結合と二重結合
• Ｃ　二重結合のシス体とトランス体
• 3-５　三重結合を理解する：アセチレンの結合
• Ａ　アセチレンのπ電子雲
• Ｂ　結合の多重度と混成軌道

第４章　重要な分子の構造を見てみよう

４－１　アンモニアNH3の結合

• Ａ　窒素の混成状態
• Ｂ　アンモニアの形

４－２　水H2Oの結合

• Ａ　水の形
• Ｂ　水素結合

４－３　アンモニウムイオンとオキソニウムイオンの結合

• Ａ　水素陽イオンH+ の構造
• Ｂ　アンモニウムイオンNH4+の結合
• Ｃ　配位結合とは
• Ｄ　オキソニウムイオンH3O+の結合

４－４　共役二重結合（1）：ブタジエンの結合

• Ａ　ブタジエンの構造式
• Ｂ　ブタジエンのπ結合
• Ｃ　ブタジエンの二つの構造式

４－５　共役二重結合（2）：非局在π結合とベンゼン

• Ａ　非局在π結合
• B　ベンゼンの結合
• C　非局在π結合の強度
• D　単結合と二重結合の中間

第５章　異性体が分子の種類を多くしている

５－１　分子式と構造式は何が違うのか？

• Ａ　構造式
• Ｂ　構造式の表現

５－２　炭化水素の異性体

• Ａ　分子式C4H10の異性体はいくつあるか
• Ｂ　分子式C5H12の異性体はいくつあるか

５－３　官能基が異なる異性体

• Ａ　置換基とは
  • アルキル基
  • 官能基
• Ｂ　官能基異性

５－４　立体異性体

• Ａ　配座異性とは
• Ｂ　シス・トランス異性

５－５　光学異性体

• Ａ　不斉炭素とは
• Ｂ　光学異性体の合成と分離
• Ｃ　光学活性（旋光性）
• Ｄ　生理的性質
• Ｅ　光学異性体の例

第６章　基礎的な分子構造の決め方

６－１　分子構造の決め方の手順

６－２　分子量を決めるには

• A　分子量の化学的決定
  • 凝固点降下
  • 沸点上昇

６－３　分子式の決定

• Ａ　サンプルの燃焼
• Ｂ　原子数比の決定
  • （1）原子の重量を求める
  • （2）原子数比を求める

６－４　簡単な分子の構造を決めよう

• Ａ　２個の原子が作る分子の形
• Ｂ　３個の原子が作る分子の形
• Ｃ　４個の原子がつくる分子の形

６－５　物性による構造の決め方

• Ａ　分子式C2H6Oの分子の形
• Ｂ　分子式CH2O2の形

６－６　定性反応による構造の決め方

• Ａ　分子式C2H4Oの分子の形
• Ｂ　分子式C2H4O2の分子の形

第７章　スペクトルと分子構造

７－１　スペクトルとは

• Ａ　スペクトルの定義
• Ｂ　スペクトルの原理

７－２　質量スペクトル：分子量が分かる

• Ａ　質量スペクトルの原理
  • イオン化
  • 質量スペクトルの測定
• Ｂ　質量スペクトルの実際
• Ｃ　質量スペクトルからわかること
  • 開裂パターン
  • 高分解能質量スペクトル（High Resolution MS）

７－３　分子と光の相互作用

• Ａ　光は電磁波
  • 光のエネルギー
  • 光の種類
• Ｂ　分子軌道とエネルギー
  • 分子軌道
  • 分子軌道エネルギー
• Ｃ　電子配置

７－４　UVスペクトル

• Ａ　光吸収
• Ｂ　UVスペクトルと分子構造
• Ｃ　UVスペクトルの実際

７－５　IRスペクトル

• Ａ　分子の振動回転エネルギー
• Ｂ　IRスペクトルの実際
• Ｃ　特性吸収

第８章　ＮＭＲスペクトルと分子構造

８－１　NMRスペクトルの実際

• Ａ　NMRスペクトルのチャート
• Ｂ　結合定数とは
• Ｃ　積分強度とは
• Ｄ　NMRスペクトルの測定
  • 試料
  • 測定器

８－２　分子を磁場に入れるとどうなるか？　

• （NMRスペクトルのしくみ）
• Ａ　原子核はスピンしている
• Ｂ　共鳴吸収

８－３　化学シフトは電子密度を明らかにする

• Ａ　電子密度と実効磁場強度
• Ｂ　化学シフトとは

８－４　結合定数は立体化学を明らかにする

• Ａ　シグナルの分裂
• Ｂ　結合定数とは

８－５　１３ＣＮＭＲスペクトル：炭素原子を見る

• Ａ　13C NMRの測定
• Ｂ　13C NMRの化学シフト
• Ｃ　積分強度

第９章　スペクトルで分子構造を決定しよう

９－１　スペクトルによる構造決定の方針

９－２　ハイマス，UV，IRスペクトルによる簡単な構造決定

• ［例1］　高分解能質量スペクトルとUV　
• ［例2］　高分解能質量スペクトルとIR，NMR　

９－３　構造式の知見による予備整理

• ［例3］　異性体の可能性が多い分子構造の決定
• A　可能な構造式をリストアップする
• B　各構造の特徴を見つける

９－４　スペクトルによる知見

• A　UVスペクトルによる知見
• B　IRスペクトルによる知見

９－５　NMR　スペクトルによる決定

• • カルボニル体f，gの識別
  • エーテル体j，lの識別

第１０章　基礎的な分子の構造を決定しよう

１０－１　構造決定の実際的手順

• Ａ　可能性の積算
• ［問題］
• Ｂ　スペクトルの解析
  • （1）分子式を見るポイント
  • （2）IRスペクトルを見るポイント
  • （3）NMRスペクトルを見るポイント
  • （4）13CNMRスペクトルを見るポイント
• Ｃ　構造決定

１０－２　水素同士の関係の決定

• Ａ　複数個のプロトンとのカップリング
• Ｂ　結合定数
  • ジェミナールカップリング
  • アリルカップリング
  • フェニル基のカップリング

１０－３　立体異性体の識別

• Ａ　シス・トランスの識別
• Ｂ　カゴ状化合物の立体識別
  • 立体異性体
  • 二面角と結合定数

１０－４　光学異性体の識別

• Ａ　偏光スペクトル
• Ｂ　偏光スペクトルの実際

１０－５　単結晶Ｘ線解析

• Ａ　スペクトルと分子構造
• Ｂ　単結晶X線解析：分子の肖像写真
• Ｃ　単結晶Ｘ線解析の弱点　
  • 結晶でなければならない
  • 結合の存否は分からない

章末問題の解答と解説