Linuxが誕生して20年，さまざまなディストリビューションが世に広まっているが，Linuxが現在のように普及するまでにはいくつかの劇的なターニングポイントがあり，そこには必ず起爆剤となったディストロが存在した。『Linux Magazine』において，Steven J. Vaughan-Nichols氏がLinux普及に貢献した5つのディストリビューションを挙げているので，それを紹介しよう。

Slackware

Linuxをかなり初期からいじり倒しているユーザなら，フロッピーを何枚も使ってSlackwareをインストールした経験があるのではないだろうか。1993年に登場したSlackwareはまさしく，Linuxの歴史を大きく変えた最初の"ディストリビューション"である。インストールするにはソースをビルドしてmake，そしてコンパイルという手順を踏む必要があった時代，プログラミングの知識がない人にも簡単にLinuxにトライする機会を与えてくれたその功績は大きい。もっとも現在，Slackwareは決して初心者にとって"やさしい"ディストロとは思われていないのだが…。

ファウンダーのPatrick Volkerding氏は現在もSlackwareのトップとして開発を続けている。

Debian

SlackwareがVolkerding氏という1人のすぐれたプログラマによって誕生したディストリビューションであるのに対し，その翌年に登場したDebianは"コミュニティ"が生みだした初のディストリビューションである。現在はSun Microsystemsのバイスプレジデントを務めているIan Murdock氏が中心となり，まったく新しい形でLinuxディストリビューションを作り出そうという動きが起きた。GNUの精神にのっとり，開発の進捗をオープンに公開し，参加者の意見を採り入れながら，みんなでひとつのディストリビューションをリリースする─現在ではごく当たり前の開発スタイルだが，これをはじめて地で行ったのがDebianだ。

当然，多くの人が集まるため，意見の食い違いや激しい論争も起こる。トップの交代も何度かあった。だが，そういった困難をひとつ乗り越えるたびに，Debianは確実に力強くなっていった。現在も最も人気のあるディストリビューションのひとつであり，Ubuntuをはじめとする数多くのLinuxのベースOSとして，その地位はゆるぎない。

Caldera

若いLinuxユーザの中には，Calderaの名前も存在も知らない人が多いだろう。だがこのディストリビューションは，はじめてのビジネスユースLinuxとしてその名を残す。もっともその後のCaldera→SCOの迷走ぶりを知る者にとっては，それ以上に感慨深い名前ではあるが。

Caldera社は元Novell社員のRansom Love氏とBrian Sparks氏によって設立された。Love氏はLinuxに触れてすぐ，「⁠これは売れる! ひょっとしたらWindows NTを打ち負かすかデスクトップOSになるかも」と直感した。そして当時のNovell CEOであった故Ray Noorda氏の支援を得て，1995年にCaldera Network Desktopをリリースする。オープンLinuxを標榜していたCalderaは，同社のNASDAQ上場を果たす牽引役となった。

Linuxを心から愛し，ビジネスLinuxという市場を開拓したLove氏が同社を去り，Darl McBride氏がCEOの座に就いてからの一連の裁判で，Caldera，もといSCOは"Linuxエネミー"として，全世界のユーザから憎まれることになった。なんとも皮肉な話である。

Red Hat Enterprise Linux

Red Hatは2004年，それまでの歴史を捨てるかのように「個人向けLinuxディストリビューションは今後開発しない」と宣言し，多くのユーザから反発を買った。ハッカーの集まりからスタートした会社なのに，それを忘れたのか，と。

だが，同社はその方針を変えることはなく，エンタープライズソリューションの提供にビジネスを一本化する。「⁠企業へのオープンソース導入を促進することで，大幅なコスト削減とパフォーマンス向上が得られる。その成功体験を拡げていくことこそがオープンソースの地位向上につながり，コミュニティの発展に貢献することになると信じているからだ」とRed HatのバイスプレジデントMichael Tiemann氏は語っている。

Red Hatは個人向けデスクトップの販売をしない代わりに，オープンソースのFedoraプロジェクトを全面的にサポートしている。FedoraはLinuxディストリビューションの中でも"先進性"を標榜していることで知られており，たとえばファイルシステムのext4などは真っ先にFedoraで採用された。Fedoraでの取り組みはRHELに反映され，エンタープライズの世界へと拡がっていく─これがRed Hatのビジネスモデルである。同社がLinuxの歴史に果たした役割は，やはり大きい。

Ubuntu

数あるLinuxディストリビューションの中で，いま最も勢いのあるものをひとつ挙げるとするなら，やはりUbuntuをおいてほかにないだろう。Linuxの普及に伴い，ユーザの裾野が拡がるにしたがって，「⁠もっとやさしく，もっと簡単に」という要望も当然ながら増えてきた。Debianユーザで南アフリカ出身の若き大富豪Mark Shuttleworthは，そのニーズをすくい上げ，Debianをベースに"easy-to-use"にこだわったディストリビューションを作り上げた。

2004年10月，最初のリリースである"Warty Watchdog（イボだらけの番犬）"が登場，以来，毎年4月と10月の年2回，定期的にリリースされている。バージョン番号はその年と月から作られ，2009年12月現在の最新版はUbuntu 9.10，コードネーム"Karmic Koala（業の深いコアラ）"である。その後，Dellがネットブックに搭載するなど急速に市場に浸透し，現在ではデスクトップLinuxにおいてNo.1の人気を誇る。

Ubuntuの開発資金は，Shuttleworth氏が英国に設立した会社 Canonicalから拠出されている。つまり，ほとんどShuttleworth氏の個人支援によるものと言っていい。同氏は自身のことを「心優しい独裁者」と表現しており，実際，新バージョンの方針やコードネームは同氏がすべて決定している。まさに，はじめにMark Shuttleworthありきのプロジェクトであるが，最近，同氏はCanonicalのCEOを辞する旨を発表している。長く続いた独裁体制にも少しずつ変化が起こっているようだ。