第1章　SSL/TLSの世界へようこそ

• 暗号化の役割と重要性
  • インターネットに暗号化が必要な理由
  • 情報の秘匿
  • 認証
• SSL/TLSの歴史
  • 暗号技術の成り立ち
  • SSLの誕生
  • [colomn]公開鍵暗号のたとえ
  • TLSへの進化
  • TLS 1.3の登場
• SSL/TLSの定義
  • 主な役割
  • プロトコルスタック
  • 活用例
• SSL/TLSの構成要素
  • 暗号アルゴリズム
  • プロトコル
  • PKI──公開鍵基盤
• 終わりに

第2章　暗号アルゴリズムと鍵

• 検証環境
  • 利用するソフトウェア
  • Dockerの導入
  • OpenSSLを含むDockerコンテナの導入
• 共通鍵暗号
  • ビット演算による暗号化
  • 真正乱数と擬似乱数
• ストリーム暗号
  • RC4──初期のストリーム暗号
  • ChaCha20──標準的ストリーム暗号
• ブロック暗号
  • SPN型とFeistel型
  • DES──初期の共通鍵暗号
  • AES──標準的共通鍵暗号
  • 暗号利用モード
  • IV
  • パディング
• ハッシュ関数
  • ハッシュ関数の性質
  • MD5──初期のハッシュ関数
  • SHA──標準的ハッシュ関数
  • CMAC とHMAC──暗号とハッシュによる認証コード
• 認証付き暗号
  • 認証コードの必要性
  • AES-GCM──認証コード付きブロック暗号
  • AES-CCM
  • [colomn]有限体における演算
  • Poly1305──可変長メッセージの認証コード
• 公開鍵暗号
  • 公開鍵暗号の誕生
  • [colomn]USSプエブロ号事件.
  • 鍵共有
  • P ≠ NP 予想
  • RSA暗号──素因数分解による公開鍵暗号
  • DH──鍵交換アルゴリズム
  • ECDH──楕円曲線による鍵交換
  • ECDHE──前方秘匿性を考慮した鍵交換
• デジタル署名
  • 認証の機能を実現する方法
  • RSA署名──素因数分解による署名
  • ECDSA──楕円曲線による署名
  • EdDSA──エドワーズ曲線による署名
• 暗号鍵
  • 共通鍵暗号の鍵
  • 公開鍵暗号の鍵
  • 暗号鍵の要件
• 鍵生成
  • 従来の鍵導出手法
  • 拡張マスターシークレット
  • PRF──擬似乱数生成器
  • [colomn]HMACによる乱数生成
  • エントロピーソース──乱雑さの源泉
  • RSAと素数判定
  • 楕円曲線暗号の鍵
  • [colomn]エドワーズ曲線の採用の経緯
• 鍵管理
  • TLSにおける鍵の管理
  • 鍵の使いまわしの危険性
  • 鍵の秘匿
  • SP800-130と鍵管理ガイドライン
• 終わりに

第3章　SSL/TLSの各プロトコル詳細──Wiresharkによる解析

• 検証環境
  • 利用するソフトウェア
  • Docker Composeの導入
  • サーバ，クライアント環境の構築と設定
  • Wiresharkの導入
• 最も代表的なプロトコル──Handshakeプロトコル
  • ハンドシェイクとは
  • フルハンドシェイクとセッション再開
• フルハンドシェイクの解析
  • TLS 1.2のフルハンドシェイク
  • TLS 1.3のフルハンドシェイク
• セッション再開の解析
  • TLS 1.2のセッション再開
  • TLS 1.3のセッション再開
• その他のプロトコル──Record，ChangeCipherSpec，Alert，Application Dataプロトコル
  • Recordプロトコルの役割
  • ChangeCipherSpecプロトコルの役割
  • Alertプロトコルの役割
  • Application Dataプロトコルの役割
  • TLS 1.2とTLS 1.3の違い
• TLS 1.3特有の仕組み
  • HRR（Hello Retry Request）
  • Middlebox Compatibility Mode
  • 0-RTT（Early Data）
• 終わりに

第4章　SSL/TLSの標準規格とPKI

• 検証環境
  • 利用するソフトウェア
  • OpenSSLを使った実践
• 符号化とフォーマット
  • ASN.1──通信向けデータ構造記法
  • DER──バイナリ符号化ルール
  • PEM──Base64変換したバイナリデータ
• PKCS──公開鍵暗号標準
  • PKCS #1──RSA鍵，パディング
  • PKCS #3──DH鍵共有
  • PKCS #5──パスワード暗号化（PBKDF2），ブロック暗号パディング
  • PKCS #7──暗号メッセージフォーマット，パディング
  • PKCS #8──秘密鍵暗号化
  • PKCS #10──証明書署名要求
  • PKCS #11──暗号トークン／HSM
  • PKCS #12──鍵ペアのエクスポート
• PKI──公開鍵基盤
  • PKIの構成要素
  • 証明書
  • 認証局（CA）
  • 登録局（RA）
  • X.509──PKIの国際標準
  • サーバ証明書とクライアント証明書
  • 証明書チェーン
  • 中間CAとルートCA
• PKIの利用──証明書のライフサイクル
  • 登録・発行──証明書署名要求（CSR）と単純証明書登録プロトコル（SCEP）
  • 利用・検証──公開鍵と署名検証
  • 失効──証明書失効リスト（CRL）と失効状態の取得プロトコル（OCSP）
  • [colomn]証明書の有効期間について
• 終わりに

第5章　OpenSSLによるSSL/TLSプログラミング入門

• 開発環境の構築
  • これから作成するプログラムの概要
  • ビルド環境の構築
  • OpenSSLライブラリの概要
• フルハンドシェイクの実装
  • クライアント側
  • サーバ側
• セッション再開の実装
  • クライアント側
  • サーバ側
• HRRの実装
  • クライアント側
  • サーバ側
• 0-RTT（Early Data）の実装
  • クライアント側
  • サーバ側
• 終わりに

第6章　脅威・脆弱性

• 中間者攻撃──MITM（Man-In-The-Middleattack）
  • 攻撃者の攻撃手法
  • 有効な対策──安全な再ネゴシエーションとクライアント証明書
• BEAST攻撃──ブロック暗号のIVを狙った攻撃
  • 攻撃者の攻撃手法
  • 有効な対策──ストリーム暗号やTLS 1.1以降の採用
• パディングオラクル攻撃──ブロック暗号のパディングを狙った攻撃
  • 攻撃者の攻撃手法
  • 有効な対策──メッセージ認証コード（MAC）の付与，Lucky 13攻撃への対策，POODLE攻撃への対策と続く歴史
• Lucky 13攻撃──タイミング攻撃，暗号アルゴリズムの実行時間に対する攻撃
  • 攻撃者の攻撃手法
  • 有効な対策──認証付き暗号の利用
• POODLE攻撃──SSL 3.0のパディングチェック方式を狙った攻撃
  • 攻撃者の攻撃手法
  • 有効な対策──SSL 3.0の無効化
• CRIME攻撃──サイドチャネル攻撃，その他の物理的特性に対する攻撃
  • 攻撃者の攻撃手法
  • 有効な対策──圧縮機能の無効化
• 危殆化
  • 危殆化の歴史
  • 危殆化対策への考え方──積極的移行と消極的移行
• 量子コンピュータによる暗号解読の可能性
  • 期待される対策
  • [colomn]脆弱性の管理
• 終わりに

第7章　性能の測定

• 性能測定の目的──時代に合わせた選択をするため
  • 性能と安全性の関係
  • 性能と安全性に影響する要素
• 測定環境の構築
  • Dockerによる構築
  • 測定環境用のスクリプト
• プロトコルの性能
  • フルハンドシェイクの測定
  • セッション再開の測定
• 暗号アルゴリズムの性能──AES-GCMとChaCha20-Poly1305の測定
  • ハードウェアサポートの解説──AES-NI，SIMD
  • 測定手順
  • 測定結果の比較と考察
• 署名，鍵交換の性能
  • 楕円曲線暗号の種類
  • その他の楕円曲線
• 終わりに

第8章　SSL/TLSが抱える課題と展望

• 仕様変更と普及の問題
  • 鍵フォーマット
  • FIPS 186-2とFIPS 186-4，そしてFIPS 186-5へ
  • 中国剰余定理──RSAの高速化
  • 楕円曲線暗号にまつわる問題
  • PKCS #8の秘密鍵
  • プロトコルの普及
  • 仕様差が生む問題
  • SSL Pulse──SSL/TLS調査サイトから見える現状
  • 日本におけるWeb通信の暗号化状況
• PKIにおける課題
  • 証明書運用の問題
  • ワイルドカード証明書──任意ドメインに対する証明
  • SAN──Subject Alternative Name（複数ドメインの証明）
  • クロスルート証明書──中間証明書による別ルート証明書への接続
  • [colomn]Mixed-Content──HTTPSとHTTPの混合コンテンツ
• 証明書の信頼性
  • EV，OV，DV論争──ドメイン認証，組織認証，拡張認証
  • Let's Encrypt──フリーのSSL/TLS証明書
  • [colomn]Let's Encryptの証明書大量失効
  • CTの現状
  • ルート証明書の信頼性
• SSL/TLSの展望
  • トラフィックとリソースの爆発的増加
  • 暗号活用の多様化とクリプトアジリティ
  • 耐量子計算機暗号
  • セキュリティとトラストの自動化
  • [colomn]ブロックチェーン
• 暗号化は必要か
  • 常時暗号化
  • 暗号化への規制
  • 監視社会と暗号
• 終わりに