なぜか最近、「スクリプト言語を勉強したいんだけど、オススメある?」と聞かれることがよくあります。私は、その人のバックグラウンドや目的などを聞いて答えるようにしています。しかし最も重要視しているのは「どの言語に一番興味を持っているか」です。
質問をしている本人は、すでに候補をいくつかに絞っていることが多いです。それにもかかわらず人に聞いてくるというのは、純粋に質問しているのではなく「興味を持っているけれどもイマイチ踏み切れないから後押しをしてほしい」というお願いをしているように感じます。誰かに質問をされた場合、自分の考えをストレートに伝えるのではなく、「後押しをしてあげる」ことも考慮に入れてみてはいかがでしょうか。
ちなみに、つい最近、Lispにおぼろげながら興味を持ってる人にLispを勧めたところ、clispという処理系がMac OS X Snow Leopardでビルドできなかったと文句を言われてしまいました(汗。その人の環境ですぐに動かせるのも大事な要素です。